Duas leis federais mudaram completamente as eleições de prefeitos de São Luís. A primeira, encaminhada pelo presidente José Sarney ao Congresso Nacional e aprovada a 1º de julho de 1985, determinava que a escolha dos prefeitos das capitais se daria pelo voto direto. Acabava assim a norma vigente no Maranhão, desde fevereiro de 1919, pelo qual os intendentes, agora prefeitos, não seriam eleitos, mas nomeados pelos governadores. Essa regra foi interrompida em abril de 1965, por iniciativa do deputado Epitácio Cafeteira, que através de Emenda Constitucional, retirou dos governadores a competência de nomear os prefeitos das capitais. Mas,em fevereiro de 1966, o presidente Castelo Branco, usando o Ato Institucional nº 3, restituiu aos governadores, a prerrogativa de nomear os prefeitos das capitais.
A segunda lei, de 24 de julho de 1991, sancionada pelo presidente Fernando Collor, estabelecia que nos municípios com mais de duzentos mil eleitores, seriam considerados eleitos o prefeito e vice-prefeito, com ele registrado que obtivessem maioria absoluta de votos. Se nenhum candidato alcançasse a maioria absoluta na primeira votação, far-se-ia nova eleição, concorrendo os dois candidatos mais votados, considerando-se eleito aquele que obtiver a maioria dos votos, não computados os em branco e os nulos.
As eleições que inauguraram os dois turnos em São Luís foram realizadas em 3 de outubro de 1992. Estava em jogo à sucessão do prefeito Jackson Lago. A capital maranhense, à época, contava com um eleitorado de 200 mil eleitores.
Concorreram àquelas eleições 11 candidatos: Conceição Andrade, João Alberto de Sousa, Haroldo Sabóia, Jaime Santana, Evandro Bessa, Antônio Costa Ferreira, Mauro Fecury, Carlos Guterres, Beto Douglas, Nam Sousa e Rubens Costa Soares.
Como nenhum candidato obteve a maioria absoluta de votos, a eleição teve de ser decidida no segundo turno, entre os dois mais votados: Conceição Andrade, apoiada pelo prefeito Jackson Lago, e João Alberto de Sousa, que deixara o governo do Estado com grande popularidade na cidade. O pleito realizou-se a 15 de novembro, sendo vencido por Conceição Andrade, que obteve 137.687 votos contra 77. 239 dados a João Alberto. O vice de Conceição era o economista Aziz Santos.
As eleições para a sucessão de Conceição Andrade, em outubro de 1996, foram disputadas entre os candidatos Jackson Lago, João Castelo, Pedro Fernandes, Manoel Borges Ferreira, Antônia Senhorinha da Silva, Antônio Worlon Fontenele, Marcos Nascimento e Eurico Fernandes da Silva.
Novamente, nenhum candidato conseguiu maioria absoluta de votos. O candidato Jackson Lago, do PDT, obteve 146.091 votos, em aliança com o PT, que indicou vice o deputado federal Domingos Dutra. João Castelo, do PSDB, conquistou 111.311 sufrágios. No segundo turno, Jackson Lago confirmou o favoritismo, vencendo Castelo. O candidato do PDT teve 169. 015 votos e o do PSDB, 128. 347.
Nas eleições de 2000 e de 2004, não houve segundo turno, porque os candidatos Jackson Lago e Tadeu Palácio, ambos do PDT, alcançaram votações que lhe valeram ser eleitos no primeiro turno. Em outubro de 2000, Jackson enfrentou e ganhou João Castelo, José Antônio Almeida, José Raimundo Rodrigues, Helena Heluy, Clóvis Savalla e Marcos Silva. No pleito de 2004, cujo vencedor foi Tadeu Palácio, teve como adversários os candidatos Ricardo Murad, do PSB, João Castelo, do PSDB, Helena Heluy, do PT, Edivado Holanda, do PTC, e Luiz Noleto, do PSTU.
Na pugna eleitoral de 2008, com o eleitorado de São Luis em torno de 637 mil votantes, dez candidatos concorreram à sucessão do prefeito Tadeu Palácio: João Castelo, do PSDB, Flávio Dino, do PC do B, Clodomir Paz, do PDT, Raimundo Cutrim, do PFL, Gastão Vieira, do PMDB, Cleber Verde, do PRB, Pedro Fernandes, do PTB, Webson Madeira, do PSTU, Waldir Maranhão, do PP, e Paulo Rios, do PSOl.
Abertas as urnas, nenhum candidato conseguiu a maioria absoluta da votação. João Castelo e Flávio Dino foram os dois mais votados. O primeiro teve 43, 12 % dos votos, contra 34, 28 % de Flávio Dino.
O segundo turno foi realizado em 26 de outubro de 2008. Compareceram à votação 636.232 eleitores, dos quais 271.014, equivalente a 55, 84 % dos votos válidos, sufragaram o nome de João Castelo, e 214.302, correspondente a 44, 16%, votaram em Flávio Dino.
Este ano, pela quarta vez, desde a instituição da eleição em dois turnos, o eleitorado de São Luís comparecerá às urnas no dia 28 de outubro para decidir quem será o prefeito da capital maranhense, para o mandato de 2013 a 2017.
A disputa será entre os candidatos Edvaldo Holanda Junior, do PTC, e João Castelo, do PSDB, os dois mais votados no primeiro turno.